Рицинолевая кислота что это

Ненасыщенные оксикислоты. Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота

Из ненасыщенных спиртов могут существовать лишь те, в которых гидроксильная группа находится не у атома углерода, связанного двойной связью; ненасыщенные спирты с гидроксилом у двойной связи в момент образования изомеризуются в насыщенные альдегиды и кетоны, Это правило справедливо и для ненасыщенных оксикислот такого типа. Они изомеризуются в альдегидокислоты или кетонокислоты:

Однако если оксигруппа находится в β-положении к карбоксилу, то такие ненасыщенные оксикислоты (в виде их сложных эфиров) более устойчивы. Превращение

является процессом обратимым (кето-енольная таутомерия), во многих случаях эфиры ненасыщенных оксикислот с гидроксилом при двойной связи удалось выделить в чистом виде.

Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота. Из ненасыщенных оксикислот с отдаленным от двойной связи гидроксилом представляет интерес кислота C₁₈H₃₄O₃, глицерид которой составляет главную часть касторового масла. Эта кислота при обыкновенной температуре представляет собой маслообразную жидкость (т. пл. 4—5°С). Окисление этой кислоты, называемой рицинолевой, и другие ее реакции показывают, что она является оксиолеиновой кислотой строения

Рицинолевая кислота присоединяет молекулу брома; при окислении перманганатом в щелочной среде она дает триоксистеариновую кислоту Положение двойной связи в рицинолевой кислоте определяется тем, что при окислении ее получается азелаиновая кислота. Рицинолевая кислота оптически деятельна. В присутствии следов азотистой кислоты она превращается в стереоизомерную рицинэлаидиновую кислоту (т. пл. 52°С).

Касторовое масло содержится в семенах клещевины (Ricinus cоmmunis). Оно находит значительное применение в технике в качестве густого смазочного масла, для получения себациновой кислоты, а также для производства мыла и в ализариновом крашении в виде «ализаринового масла» (касторовое масло, подвергавшееся обработке серной кислотой). В медицине касторовое масло применяется в качестве слабительного.

При нагревании касторового масла происходит расщепление рицинолевой кислоты на энантол — предельный альдегид С₆Н₁₃СНО нормального строения — и ненасыщенную ундециленовую кислоту СН₂=СН—(СН₂)₈—СООН, образова ние которой связано с изомеризацией (перемещение двойной связи).

Источник

Рицинолевая кислота

Смотреть что такое «Рицинолевая кислота» в других словарях:

рицинолевая кислота — С6Н13СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)7СООН, бесцветная вязкая жидкость, tпл 5, 7,7 и 16°C (полиморфизм). Триглицерид рицинолевой кислоты главная составная часть касторового масла. Применяют для получения поверхностно активных и душистых веществ. * * *… … Энциклопедический словарь

рицинолевая кислота — ricinolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₆CH(OH)CH₂CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. ricinoleic acid rus. рицинолевая кислота; рицинолеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 12 hidroksi 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Рицинолевая кислота — (рицинолеиновая, Ricinölsäure; ас. ricinoléique, ricinoleïc; хим.). C18Н34O3 = CH3.[CH2]5.CH(ОН).CH2.CH:CH.[СН2]7.СО2H находится в виде глицерида в клещевинном (касторовом) масле (Бюсси и Леканю, Заальмюллер, Петерсен). Получается омылением масла … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — рицинолеиновая кислота, CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH = = CH(CH2)7COOH маслообразная жидкость; tкип 250 °С (при давлении 2 кПа). Содержится в растит. жирах; триглицерид Р. к. гл. составная часть касторового масла. Применяется для получения ПАВ,… … Большой энциклопедический политехнический словарь

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — (12 гидрокси цис 9 октадеце новая к та, рицинолеиновая к та) СН 3 (СН 2)5 СН(ОН)СН 2 ОН== =СН(СН 2)7 СООН, мол. м. 298,47. Кристаллизуется в трех полиморфных формах: a т. пл. 7,7°С; b т. пл. 16,0°С; g т. пл. 5,0°С; т. кип. 226 8… … Химическая энциклопедия

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — С6Н13СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)7СООН, бесцв. вязкая жидкость, tпл 5, 7,7 и 16 оС (полиморфизм). Образуется в растениях при ферментативном окислении олеиновой кислоты. Триглицерид Р. к. гл. составная часть касторового масла. Применяют для получения… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Капроновая кислота — Гексановая (капроновая) кислота … Википедия

рицинолеиновая кислота — ricinolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₆CH(OH)CH₂CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. ricinoleic acid rus. рицинолевая кислота; рицинолеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 12 hidroksi 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Спиртокислоты — или оксикислоты вещества, обладающие двумя химическими функциями: как спирты эти соединения заключают в своем составе гидроксильную группу ОН; как органические кислоты карбоксильную группу СООН. С. можно представить как углеводороды, в которых… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Краткий обзор материалов зарубежных научных публикаций, посвященных рицинолевой кислоте и касторовому маслу

Жирнокислотный состав «Рициниола» в %

Стеариновая и оксистеариновая

За рубежом рицинолевая кислота широко используется в комплексной терапии. Одновременно продолжают иссле­довать широкий спектр её целебных свойств и разрабаты­вают новые методы её применения.

Рицинолевая кислота широко используется для восста­новления повреждений эпителия и слизистых в дерматоло­гии, гинекологии и др.

Присущие препаратам рицинолевой кислоты бакте­рицидные свойства расширяют спектр её применения.

По результатам зарубежных исследований препараты с рицинолевой кислотой рекомендованы как натуральные, безопасные и эффективные для длительного лечения хронических воспалительных заболеваний слизистых в гинекологии, офтальмологии, урологии и т. д., а также для лечения трофических изменений кожи, в хирургии и эндо­кринологии.

Доказано противовоспалительное действие рициноле­вой кислоты на коронарный эндотелий. Данный эффект может использоваться в курсах реабилитации и вторичной профилактики у пациентов после инфаркта миокарда.

Противовоспалительное действие рицинолевой кислоты имеет особенности.

При нанесении на кожу рицинолевая кислота обычно не вызывает никаких побочных реакций. Небольшое раздра­жение она может вызвать только у чувствительных лиц или при наличии аллергии.

При нанесении её на слизистые эффект неоднозначен. Рицинолевая кислота активно включается в структуру слизистых, изменяя их химизм. Из-за этого может возник­нуть умеренное раздражение. Однако при повторном или длительном применении развивающийся противовоспа­лительный эффект значительно и достоверно превосходит первоначальное раздражение.

Исследования препаратов рицинолевой кислоты на предмет цитотоксичности к перевиваемым монослойным культурам клеток показали, что под их действием тормо­зится размножение перерожденных клеток.

В отчетах центров зарубежной альтернативной медици­ны имеются сообщения о достигнутых успехах в коррекции токсических осложнений после химио- и радиационной терапии, устранении болевого синдрома, противовирусной V паразитарной \- бактериальной и иммуностимулирую­щей активности рицинолевой кислоты, стимуляции синте­за эндогенных простагландинов в толстой кишке и многое другое. С этими данными согласуются методические раз­работки Edgar Gayce 20-х годов XX века и более поздняя статья Drs Bill and Gladys McGarey о лимфогенном механиз­ме действия рицинолевой кислоты.

1. Геппе Н.А., Белоусова Н.А. Профилактика пеленочного дерматита. Педиатрия. Т. 05, № 10, 2002.

2. Beubler E., Schrgi-Degen A. Stimulation of enterocyte protein cinase С by laxactives in-vitro. J. Pharm Parmocol. 1993. Jan; 45(1): 59-62.

2.5. Burton Goldberg. Alternative Medicine. The definition Guide. CELESTIAL ARTS, 2002.

3. De Caterina R., Tanaka H. The direct effect of injectable cyclosporine and its vehicle, cremophor, on endotelial vascular cell adhesion molecule-1 expression. Ricinoleic acid inhibits coronary artery endotelial activation. Transplantation. 1995. Aug 15; 60(3): 270-5.

3.01. GaginellaT.S., Phillips S.F. Ricinoleic acid (castor oil) alters intestinal surface strucuture. A scanning electromicroscopic study. Mayo Clin. Proc. 1976. Jan; 51(1): 6-12.

3.02. Gaginella T.S., Phillips S.F. Ricinoleic acid effects on rabbit intestine: an ultrastructural study.

3.1. Gadaez T.R., Gaginella T.S. Inhibition of water absorption by ricinoleic acid. Evidence against hormonal meditation of the effect, Am. J. Dig. Dis. 1976. Oct; 21(10): 859-62.

4. Gullikson G.W., Sender M. Laxative-like effects of nonsteroidal anti-inflammatory drugs on intestinal fluid movement and membrane integrity. Pharmacol Exp. Ther. 1982. Feb; 220(2): 236-42.

4.5. Mathias J.R., Martin J.L. Ricinoleic acid effect on the electrical activity of the small intestine in rabbits. J.Clin. Invest. 1978. Mar; 61(3): 640-4.

5. Mayser P., Haze P. Differentiation of Malasseria species selectivity of cremophor EL., castor oil and rinoleic acid for M. futur. Br. J. Dermatol. 1997. Aug; 137(2): 208-13.

5.5. Meridian Institute. The effect of castor oil packs on measures of liver funktion. Dec, 2002.

6. Robert D. Reichert. Oilseed medicinals: In natural drugs, dietary supplements and in new functional foods. Trends in Food Service & Technology. V. 13, iss. 11. Nov 2002, pp. 353-360.

7. Takahiro Eitsuka, Kiyotaka Nakagawa. Polyunsaturated fatty acids inhibit telomerase activity in DLD-1 human colorectal adenocarcinoma cells: A dual mechanism approach. Biochimia et BiophysicaActa. V. 1737, iss 1.15 Oct 2005, p. 1-10.

8. Teomim D., Nyska A. Ricinoleic acid-based biopolymers. Biomed Master Res. 1999. Jun 5; 45(3): 258-67.

9. Vieira C, Evangelista S. Antinocieceptive activity of ricinoleic acid, a capasaicin-like compound devoid of pungent properties. Eur. J. Pharmacol., 2000. Oct 27; 407(1-2): 109-16.

10. Wilson R., Van Schie B.J. Overview of the preparation, use and biological studies on polyglicerol polyricinoleate. Food Chem Toxicol., 1998. Sep-Oct, 36 (9-10): 711-8.

11. Xiu S., Lu D. Antitumor effect of castor oil extract. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 1992. Sep; 17(9): 560-1,

Источник

Рицинолевая кислота

Полезное

Смотреть что такое «Рицинолевая кислота» в других словарях:

рицинолевая кислота — С6Н13СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)7СООН, бесцветная вязкая жидкость, tпл 5, 7,7 и 16°C (полиморфизм). Триглицерид рицинолевой кислоты главная составная часть касторового масла. Применяют для получения поверхностно активных и душистых веществ. * * *… … Энциклопедический словарь

рицинолевая кислота — ricinolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₆CH(OH)CH₂CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. ricinoleic acid rus. рицинолевая кислота; рицинолеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 12 hidroksi 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Рицинолевая кислота — рицинолеиновая кислота, одноосновная ненасыщенная оксикислота жирного ряда, CH3(CH2)5CH (OH) CH2CH=CH (CH2)7COOH, бесцветная вязкая жидкость; tпл 5,5 °С, tkип 226 228 °С (1,33 кн/м2), плотность 0,950 г/см3 (15 °С); не растворяется в воде … Большая советская энциклопедия

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — рицинолеиновая кислота, CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH = = CH(CH2)7COOH маслообразная жидкость; tкип 250 °С (при давлении 2 кПа). Содержится в растит. жирах; триглицерид Р. к. гл. составная часть касторового масла. Применяется для получения ПАВ,… … Большой энциклопедический политехнический словарь

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — (12 гидрокси цис 9 октадеце новая к та, рицинолеиновая к та) СН 3 (СН 2)5 СН(ОН)СН 2 ОН== =СН(СН 2)7 СООН, мол. м. 298,47. Кристаллизуется в трех полиморфных формах: a т. пл. 7,7°С; b т. пл. 16,0°С; g т. пл. 5,0°С; т. кип. 226 8… … Химическая энциклопедия

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — С6Н13СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)7СООН, бесцв. вязкая жидкость, tпл 5, 7,7 и 16 оС (полиморфизм). Образуется в растениях при ферментативном окислении олеиновой кислоты. Триглицерид Р. к. гл. составная часть касторового масла. Применяют для получения… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Капроновая кислота — Гексановая (капроновая) кислота … Википедия

рицинолеиновая кислота — ricinolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₆CH(OH)CH₂CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. ricinoleic acid rus. рицинолевая кислота; рицинолеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 12 hidroksi 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Спиртокислоты — или оксикислоты вещества, обладающие двумя химическими функциями: как спирты эти соединения заключают в своем составе гидроксильную группу ОН; как органические кислоты карбоксильную группу СООН. С. можно представить как углеводороды, в которых… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Касторовое масло: состав, применение, мнение врача

У касторового масла много достоинств. Его используют в чистом виде, добавляют в лосьоны и увлажняющие кремы и даже принимают внутрь. Вместе с врачом разбираемся, чем оно полезно и как действует

Касторовое масло — одно из самых популярных и ценных растительных масел. Его начали использовать еще древние египтяне в качестве слабительного и для стимуляции родов. Сегодня касторовое масло включают в состав многих косметических продуктов: от туши для ресниц и средств по уходу за волосами до скрабов. Кроме того, его можно добавить в любимый крем или приготовить из него домашнюю маску. Приятный бонус: это универсальное бьюти-средство продается практически в каждой аптеке.

Что такое касторовое масло

Касторовое масло также известно как рициновое. Оно очень густое и вязкое, со специфическим запахом и легким золотистым оттенком. Касторка добывается путем отжима из семян клещевины — вечнозеленого кустарника, который растет в тропической и субтропической зонах. Хотя растение очень ядовито, масло абсолютно безопасно — благодаря специальной технологии после его извлечения из семян все ядовитые вещества остаются в жмыхе. Основные мировые производители касторового масла — Индия, Китай, Бразилия.

_{Касторовое масло начали использовать еще древние египтяне, на фото — касторовые бобы
© CDC/UNSPLASH}

Касторовое масло применяется в косметологии и медицине. Все дело в его необычном составе — оно почти на 90% состоит из редкой рицинолевой кислоты, которая не встречается ни в одном другом масле. Она оказывает обезболивающее, бактерицидное, противовоспалительное и регенерирующее действие [1]. Касторовое масло также содержит стеариновую, пальмитиновую, олеиновую и линолевую кислоты. Кроме того, оно богато витамином E, который укрепляет волосы и ногти, разглаживает кожу и защищает ее от раннего старения.

Полезные свойства касторового масла

Статью проверила и прокомментировала Анастасия Угрюмова, дерматовенеролог GMS Clinic

Придает волосам блеск и эластичность

Многие люди наносят касторовое масло на волосы чтобы ускорить их рост. К сожалению, научных данных, подтверждающих такое свойство касторки, нет. Зато точно известно, что она увлажняет волосы и защищает их от ломкости [2]. Входящая в состав касторового масла стеариновая кислота восстанавливает структуру поврежденных волос и помогает избавиться от секущихся кончиков [3]. А рицинолевая кислота усиливает кровообращение в коже головы, улучшает питание корней и придает волосам естественный блеск.

Противовоспалительные и противомикробные свойства касторового масла делают его хорошим средством для борьбы с перхотью [4]. При этом оно подходит для любых типов волос, в том числе и для жирных. Содержащаяся в касторовом масле линолевая кислота позволяет нормализовать работу сальных желез и восстановить жировой баланс [5]. В свою очередь витамин E помогает снять зуд, покраснение и шелушение, которыми сопровождается себорейный дерматит [6].

Касторовое масло очень вязкое, поэтому наносить его на волосы в чистом виде не стоит — потом будет трудно смыть [7]. Добавьте немного масла в шампунь или кондиционер. Или смешайте его в равной пропорции с другим растительным маслом, например кокосовым или репейным. Туда же влейте пару капель любимого эфирного масла, слегка прогрейте смесь на водяной бане, аккуратно вмассируйте в корни волос за час до мытья и укутайте полотенцем. После этого тщательно смойте теплой водой и шампунем. Делайте маску один-два раза в неделю.

Продолжение статьи Вы можете прочитать по ссылке на РБК Стиль.

Источник