с чем не реагирует этиленгликоль

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ или CH₂(OH)CH₂OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: C_nH_2n+2O₂ или C_nH_2n(OН)₂

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Получение этиленгликоля

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

2. Гидрирование карбонильных соединений

О=CН-CH=O + 2H₂ → CH₂(OH)-CH₂OH

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Источник

Понятие и свойства

Этиленгликоль (МЭГ, моноэтиленгликоль) – химический реактив, который является представителем группы многоатомных спиртов, имеет вид сиропообразной жидкости с резким запахом и слегка сладковатым привкусом. Вещество хорошо растворяется в кетонах, воде, ацетоне, спирте, скипидаре, умеренно – в диэтиловом эфире, толуоле и бензоле. В нем плохо растворимы растительные масла и животные жиры, абсолютно не растворим парафин, каучук, минеральные масла. При взаимодействии с водой выделяется теплота, при этом объем этиленгликоля уменьшается.

К списку свойств этиленгликоля можно отнести и свойства гликолей. Так, с такими химреактивами, как органические кислоты, образует сложные эфиры, щелочи и щелочные металлы – гликоляты. При окислении этиленгликоля возможно образование смесей гликолевого альдегида и щавелевой кислоты купить которую по доступной цене предлагает наш интернет магазин, а при окислении молекулярным кислородом – смесь муравьиной кислоты.

Данное химическое соединение выпускается двух марок: антифризный и волоконный, к последнему предъявляют очень серьезные требования к количественному содержанию примесей альдегидов.

Открытие этиленгликоля

Данный химический реактив впервые был получен химиком Вюрцом во Франции в середине XIX века. До начала Первой мировой войны он не имел широкого применения, позже в Германии во время военных действий его стали использовать как заменитель глицерина в процессе производства взрывчатых веществ. К 1930 году этиленгликоль стал активно использоваться многими известными производителями динамита.

Токсические и ядовитые действия этиленгликоля зависят от ряда факторов, среди которых следует выделить:
— количество;
— индивидуальную чувствительность организма;
— состояние нервной системы;
— степень наполнения желудка и другие.

Дозы, которые могут привести в организме к необратимым изменениям и вызвать смертельное отравление этиленгликолем, могут варьироваться от 100 до 700 мл. По данным ряда исследований для человека летальной дозой является 50-200 мл. При поражении этиленгликолем смертность очень высока и составляет примерно 60 % всех случаев отравления.

Применение

Области применения данного химического реактива весьма разнообразны. Благодаря своей низкой стоимости этиленгликоль, прежде всего, применяется в таких отраслях промышленности:
— в машиностроительной (в производстве тосола, тормозных жидкостях, антифриза);
— в текстильной (как растворитель красящих веществ);
— энергетической (как теплоноситель в отопительных системах);
— в химической (при производстве полимеров: целлофана, полиуретана, при синтезе высокотемпературных растворителей, для предотвращения процесса образования гидрата метана);
— электротехнической (в качестве вещества, защищающее объекты от замораживания, при производстве конденсаторов, как составляющий компонент в системе жидкостного охлаждения компьютеров);
— в военной (как исходное сырьё при производстве нитрогликоля – взрывоопасного вещества).

Меры безопасности, хранение

Хранить этиленгликоль необходимо в лабораторной посуде из стали, стойкой к коррозии, в закрытых неотапливаемых помещениях.

В связи с тем, что этиленгликоль ядовит, важно не допускать его попадания внутрь организма, так как это токсичное вещество влечет за собой необратимые изменения в работе внутренних органов и может привести к летальному исходу.

Этиленгликоль в соответствии с классификацией химвеществ причислен к третьему классу опасности: он взрывоопасен и горюч, поэтому при работе с ним следует придерживаться особых мер безопасности, используя защитные средства для органов дыхания – противогазы, респираторы, маски; для органов зрения – защитные очки; для кожных покровов – перчатки нитроловые, фартук, бахилы и другие резинотехнические изделия. Лабораторное оборудование и приборы должны быть использованы согласно требованиям инструкции по безопасности при работе с ядовитыми веществами.

Необходимо знать, что в случае отравления МЭГ первая доврачебная помощь должна быть проведена в срочном порядке. Это, прежде всего, промывание желудка плюс слабительные, вызывание рвоты, врачебная – назначение антидота.

Качественные химические реактивы по доступной цене

К выбору приобретения химических реактивов, а также любого другого лабораторного оборудования в Москве следует отнестись с особой ответственностью, так как от качества данной продукции зависят и результаты исследовательских процессов. Как кальций хлористый купить или молочную кислоту купить, так и этиленгликоль стоит в специализированных магазинах, где соблюдаются требования по хранению и отпуску товаров. Одним из таких является магазин химических реактивов Москва розница и оптовая торговля Prime Chemicals Group. Мы специализируемся только по продаже только сертифицированного лабораторного оборудования и химвеществ.

«ПраймКемикалсГрупп» – надежный помощник в оснащении Вашей лаборатории!

Источник

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Екатеринбург 2016

Содержание

— Понятие об Спиртах

— Применение спиртов в промышленности

Введение

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Многоатомные спирты

Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.

Этиленгликоль

Этиленгликоль (тривиальное название) или этандиол (систематическое название). Химическая формула HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.

Двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 градусов C.

Этиленгликоль находит широкое применение в технике в качестве охлаждающего реагента систем охлаждения двигателей и компьютеров, антифризов и тормозных жидкостей. Используется в органическом синтезе.

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

В промышленности этиленгликоль получают путём:

· (I) гидратацией 1,2-дихлорэтана;

· (II) гидратацией хлоргидринов;

· (III) гидратации окиси этилена при повышенном давлении и температуре в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода;

· (IV) окислением этилена перманганатом калия:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей.

1. Взаимодействие с щелочными металлами: образует соли гликоляты

В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют также и соснованиями. Качественным реактивом на многоатомные спирты является щелочной раствор гидроксида меди(II), при взаимодействии с которым многоатомные спирты образуют комплексное соединение с медью ярко-синего цвета.

3. Взаимодействие с галогеноводородами HHal: образует этиленгалогенгидрины

HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hаl+H2O

4. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты: образуется ацетальдегид 5. Окисление в зависимости от условий и окислителя: могут образовываться

· глиоксалевая и щавелевая кислоты;

Окисление молекулярным кислородом приводит к образованию формальдегида HCOH и муравьиной кислоты HCOOH.

Глицерин

Глицерин(тривиальное название) или пропантриол-1,2,3 (название по систематической номенклатуре).

Бесцветная вязкая жидкость, за счет наличия водородных связей смешивается с водой в любых отношениях. Безводный глицерин очень гигроскопичен, при попадании на кожу вызывает ожоги, но в разбавленном состоянии используется при изготовлении косметических средств (кремов, гелей), и даже в пищевой промышленности для приготовления ликеров.

Получение глицерина

Глицерин получают гидролизом жиров, а также из пропилена (через получение 2,3-гидроксипропановой кислоты с последующим ее восстановлением):

Источник

Этиленгликоль. Применение, свойства, характеристики

Что такое этиленгликоль ?

Этиленгликоль – это бесцветная вязкая жидкая субстанция, лишённая всяких ароматических признаков. Имеет некоторый сладкий вкус, выраженный не слишком отчётливо. Вещество токсично, относится к группе гликолей (двухатомные спирты). Получен данный реактив лабораторными методами в середине девятнадцатого столетия. Длительное время оставался лабораторным веществом, не имеющим никакого применения в хозяйственных целях. Однако в к началу двадцатого века выяснилось, что данный химикат может с успехом заменить глицерин необходимый при производстве взрывчатых веществ и боеприпасов.

Этиленгликоль (формула вещества C2H6O2) – первый в ряду гликолей, органических веществ, имеющих в составе по 2 гидроксильных группы (О – Н) и сходных по внешнему виду, химическому составу и свойствам.

Свойства этиленгликоля

Смешивается с водой, спиртами. Вещество сильно гигроскопично, взрыво- и пожароопасно, что, как уже было сказано, повлияло на его практическое использование в производственных целях.

Вместе с тем, данный химикат имеет низкую температуру замерзания (-12,9°С) и высокую температуру кипения (+197°С). Вязкость этиленгликоля обусловлена плотностью вещества 1,113 г/см³, которая более чем на десять процентов выше, чем плотность воды.

Химические свойства этиленгликоля сходны со свойствами одноатомных спиртов. Вещество способно вступать в реакции с представителями группы щелочных металлов, образовывая при этом гликоляты (полные и неполные). Этиленгликоль взаимодействует с гидроксидами металлов, с органическими и неорганическими кислотами и другими веществами.

Применение этиленгликоля

Несмотря на то, что первоначальной отраслью, в которой нашёл своё применение этот химикат, было производство взрывчатых веществ, в наши дни для этих целей используются более дешёвые и более мощные аналоги. Но этиленгликоль по-прежнему широко эксплуатируется в промышленном производстве, только теперь уже в других отраслях.

Чаще это оказываются сферы, производящие различные жидкости технического назначения. Низкая температура кристаллизации и невысокая стоимость данного продукта послужили тому, что примерно 60% производимого современной химической индустрией этиленгликоля поступает в изготовление антифризов и прочих веществ.

Кроме того, этот химикат используется в качестве сырья для синтеза широкой номенклатуры полимерных материалов. Таких, как полиуретаны, полиэтилентерефталат и прочее. Из них производят пластиковую тару (бутылки и прочие изделия), волоконную, плёночную продукцию и многое другое.

Всё более широкую распространённость получает этот материал в качестве теплоносителя. Этиленгликоль мало пригоден для этих целей в чистом виде, однако популярны в этой отрасли его водные растворы с различной концентрацией. У этих разновидностей теплоносителей температура замерзания ниже нуля и температура закипания заметно выше ста градусов по Цельсию. Однако есть ещё кое-что, что выгодно отличает эти смеси от воды. Водные растворы этиленгликоля, даже при их охлаждении до температуры застывания, не превращаются в ледяные глыбы, способные порвать стенки трубопроводов и прочие элементы отопительных систем. Они при замерзании превращаются в желеподобную субстанцию, которая не наносит никакого вреда ни трубам, ни котлам. А при повышении температуры, снова возвращается в жидкое агрегатное состояние и может далее эксплуатироваться по назначению.

А также с применением этиленгликоля производятся жидкости для гидравлической техники. В чистом виде этот продукт в данной отрасли почти не применяется, но часто используется в качестве компонента этих технических жидкостей.

Помимо всего названного в химическом промышленном производстве пригодились растворяющие свойства этого вещества. Его применяют, как растворитель, как пластифицирующий агент при получении различных полимерных материалов, резинотехнических изделий и прочих видов продукции.

Токсичность этиленгликоля

Химикат не является легкоподвижным и подверженным обильному испарению, поэтому накапливать опасное количество паровоздушных смесей быстро не способен. Однако класс опасности этиленгликоля предписывает обязательное соблюдение всего свода правил техники безопасности при работе с данной группой веществ. Также к числу обязательных условий его безопасной эксплуатации стоит отнести обязательное оснащение всех рабочих помещений приточно-вытяжными вентиляционными системами достаточной эффективности. И использование рабочим персоналом индивидуальных средств защиты органов дыхания.

Получение этиленгликоля

На данный момент существует несколько методов синтеза этого соединения. Наиболее распространённый в химическом производстве метод заключается в каталитической гидратации оксида этилена. Условия данного химического взаимодействия предусматривают давление на уровне десяти атмосфер, и повышение температуры до 200 °C. Полученный в процессе описанной реакции продукт содержит порядка 90% этиленгликоля и некоторое количество примесей, состоящих их других гликолей более высокого порядка и определённого количества высших полимеров.

Существует ещё один более старый метод, который сейчас, большей частью, снят с вооружения в химической индустрии. Он заключается в гидролизе группы веществ сложных эфиров. В этом случае также получался конечный продукт не в чистом виде, а с некоторым количеством примесей. В качестве примесей в этом случае оказывалась группа кислот, удаляющихся при дальнейшей обработке.

Источник