с чем реагирует масляная кислота
Карбоновые кислоты
Классификация карбоновых кислот
Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.
Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Получение карбоновых кислот
При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.
При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.
При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.
Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.
Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.
Химические свойства карбоновых кислот
Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.
Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.
Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.
Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.
В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.
Сложные эфиры
Ангидриды
Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.
Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.
Непредельные карбоновые кислоты
Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Масляная кислота
Из Википедии — свободной энциклопедии
наименование
Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) СH3(CH2)2СООН — бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA ). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.
Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]
Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.
Что такое масляная кислота
Растительной клетчатке приписывают много чудодейственных свойств, начиная от того, что она способствует похудению и заканчивая очищением кишечника от шлаков. Не многие осведомлены, что клетчатка играет ключевую роль в здоровье желудочно-кишечного тракта. Так, попадая в толстый кишечник, она расщепляется кишечной микрофлорой, вследствие чего образуются короткоцепочечные жирные кислоты (КЖК). К ним относятся:
Бактериальный синтез бутирата в кишечнике происходит за счет анаэробных бактерий. В норме, для здоровья толстого кишечника окислительный процесс, образуемый микрофлорой, должен обеспечивать 5 г низкомолекулярной кислоты для поддержания гомеостаза толстого кишечника и снабжения клеток его слизистой – колоноцитов энергией. Производятся КЖК бактериями, постоянно обитающими в кишечнике:
Химические свойства
Анаэробные бактерии обеспечивают производство бутирата в условиях без доступа кислорода. Одноосновная бутановая кислота имеет изомеры, тоже производимые кишечными полезными бактериями. К ним относятся:
По сути, полученные вследствие ферментативной переработки растительного материала короткоцепочечные кислоты, в том числе и масляная, являются побочным продуктом анаэробного процесса расщепления. Химические свойства данного вещества характерны для короткоцепочечных карбоновых кислот. Например, взаимодействие со спиртами дает реакцию этерификации (получение с помощью спирта эфира).
Физические свойства
Состав масляной кислоты и структурная формула
Бутановая (масляная) кислота имеет очень простую структуру: одну двойную с кислородом и одну карбоксильную группу, 2 молекулы кислорода и одну двойную связь. Цепочка, которая образуется структурными связями, создается короткая и простая, отсюда и название группы жирных кислот – короткоцепочечные. Соли, образуемые с натрием и кальцием, эфиры данной кислоты называются бутиратами, они широко используются в животноводстве.
Зачем нужны короткоцепочечные жирные кислоты
Существуют научные доказательства связи между дефицитом КЖК и заболеваниями кишечника. Из всех КЖК масляная кислота обладает самыми полезными свойствами для здоровья кишечника, которые обусловлены ее химическими свойствами. Физиологический эффект, оказываемый низкомолекулярными кислотами на слизистую кишечника, выражается в следующем:
При нарушении микрофлоры возникает дефицит КЖК, что может привести к диарейному синдрому, вздутию. Стабильное нарушение выработки полезных кислот может спровоцировать:
Поддержание кишечного гомеостаза
Совокупность свойств бутирата обеспечивает гомеостаз кишечника за счет поддержания нормального уровня рН и снабжения кровью слизистой. Гомеостаз поддерживается к тому же за счет регуляции выработки кишечником ряда рецепторов – компонентов врожденного иммунитета, которые препятствуют возникновению воспалительных процессов слизистой оболочки толстого кишечника.
Противораковое действие
Присутствие в кишечнике бутирата в физиологически необходимом количестве обеспечивает противораковую защиту слизистой. По данным исследований, данная КЖК способна подавлять активность клеток, вызывающих онкологию. Практические выводы на этот счет были сделаны по результатам содержания бутирата в слизистой здоровых людей и у пациентов с новообразованиями данного органа.
Противовоспалительные свойства
Болезни кишечника, которые сопровождаются воспалением, могут быть спровоцированы дефицитом короткоцепочечной жирной кислоты. При недостаточной ее выработке микрофлорой повышается активность патогенных микроорганизмов, нарушается слизистая оболочка и легко подвергается пагубному воздействию. Если же количество бутирата находится в норме, снижается секреция провоспалительных медиаторов, а повышается высвобождение противовоспалительного цитокина.
Снижение уровня сахаров крови при диабете
Точный механизм влияния короткоцепочечных жирных кислот на механизм выработки глюкозы. Однако опытным путем доказано, что употребление клетчатки в достаточном количестве, которое способствует выработку КЖК, помогает избежать возникновения ожирения и сахарного диабета. Клетки кишечника способны продуцировать глюкозу и этот процесс контролируют полезные кислоты, препятствуя возникновению цепочной реакции, которая провоцирует появление чувства голода и избыточное употребление углеводов, сахаров.
Как увечить поступление в организм масляной кислоты
Одним из самых действенных способов наладить работу кишечника – обеспечить пищу для полезной микрофлоры. Сегодня существует три основных способа увеличить выработку короткоцепочечных ЖК в толстом кишечнике:
Пищей для бактерий являются пищевые волокна, которые не перевариваются тонким кишечником, а расщепляются на КЖК и углеводы в толстой кишке. Полезно употреблять в пищу ферментированные продукты, которые подвергались процессу брожения и резистентные крахмалы. Увеличение количества ферментированных и богатых натуральной клетчаткой, устойчивым крахмалом продуктов в рационе – самый действенный способ увеличить выработку КЖК. К продуктам, содержащим резистентный крахмал, относят:
Важность употребления устойчивого (резистентного) крахмала доказана научно: по данным перекрестных исследований употребление продуктов с таким видом крахмала предотвращает пагубное влияние красного мяса на здоровье слизистой. Красное мясо, перевариваемое без присутствия устойчивого крахмала, провоцирует увеличение количества онкогенных молекул. Результаты данного исследования лишний раз доказывают важность рационального и разнообразного питания для здоровья.
Прием биодобавок
Для нормальной работы желудочно-кишечного тракта в разных отделах кишечника должны присутствовать бактерии, которые помогают пищеварению на разных этапах. Корректировать их количество возможно путем употребления специальных биодобавок, которые могут иметь в своем составе как сами бактерии, так и пробиотики – пищу для полезной микрофлоры. Пробиотические препараты имеют в своем составе клетчатку, инулин, часто – лактитол и другие непереваримые дисахариды, которые являются пищей для микрофлоры.
Препараты масляной кислоты
При лечении таких заболеваний, как дистальный язвенный колит, полипоз толстого кишечника, функциональных нарушений и воспалительных процессов в кишечнике назначают препараты с бутиратом. Концентрация активного вещества в капсулах соответствует суточной норме выработки бутирата микрофлорой у здорового человека. В капсулы с полезной кислотой часто добавляют инулин или другие углеводы для того, чтобы не только обеспечить лечебное воздействие, но и наладить природную выработку бутирата. Применение таких лекарств должно осуществляться после консультации врача.
Масляная кислота
| Масляная кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | масляная кислота |
| Химическая формула | C3H7COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | прозрачная жидкость |
| Молярная масса | 88,1051 г/моль |
| Плотность | 0,9563 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | −5 °C |
| Т. кип. | 163 °C |
| Давление пара | 0,9 hPa |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-92-6 |
| SMILES | CCCC(=O)O |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Масляная кислота (Бутановая кислота, Этилуксусная кислота) — одноосновная насыщенная карбоновая кислота алифатического ряда, бесцветная жидкость с запахом прогорклого масла, имеющая формулу CH3CH2CH2COOH.
Содержание
[править] Физические свойства
Масляная кислота имеет молярную массу = 88,1051 г/моль, плотность = 0,96 г/см³, температуру плавления = −5 °C, температуру кипения = 163 °C.
[править] Химические свойства
Масляная кислота растворима в воде, смешивается с органическими растворителями. Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения = 99,4 °С, 18,4% по массе масляной кислоты).
Соли и эфиры масляной кислоты называются бутиратами.
Например, бутират натрия получают по формуле:
Химические свойства масляной кислоты типичные для карбоновых кислот, например при взаимодействии со спиртами происходит реакция этерификации (реакция проводится в присутствии катализатора, обычно в качестве катализатора для этой реакции используется серная кислота H2SO4), например реакция с метанолом СН3ОН даёт метиловый эфир масляной кислоты и воду:
[править] Практическое применение
Данная кислота содержится в небольших количествах в коровьем масле (3-4%) и нефти. В промышленности получают каталитическим окислением масляного альдегида или бутанола (окислением изомасляного альдегида или изобутилового спирта), а также сбраживанием сельскохозяйственных отходов, содержащих крахмал.
Масляную кислоту и изомасляную кислоту применяют в качестве экстрагента щелочноземельных металлов (Са, Sr, Mg, Ba) при очистке от них редкоземельных элементов, для обеззоливания (удаление солей Са), например при декальцинировании кож; в синтезе душистых веществ для парфюмерии, ароматизирующих веществ в пищевой промышленности (метилбутират имеет запах яблока, изоамилбутират — запах груши), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы, эмульгаторов, ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы).
Для масляной кислоты ПДК = 10 мг/м³. Необходимо не допускать попадания масляной кислоты на кожу и глаза. Данная кислота при попадании в водоёмы токсична для водных организмов.
Формула масляной кислоты, свойства, риски и использование
масляная кислота, также известная как н-бутановая кислота (в системе IUPAC), это карбоновая кислота со структурной формулой CH3CH2CH2-COOH. Он классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. Имеет неприятный запах, острый вкус и в то же время немного сладковатый (похож на эфир). Его структура показана на рисунке 1.
Он содержится особенно в прогорклом масле, сыре пармезан, сыром молоке, животных жирах, растительных маслах и рвоте. Его название происходит от греческого слова βουτυρος, что означает «масло» (contributors, 2016)..
Масляная кислота образуется в толстой кишке человека в результате бактериальной ферментации углеводов (в том числе пищевых волокон) и, предположительно, подавляет колоректальный рак.
Физико-химические свойства масляной кислоты
Соединение растворимо в воде, этаноле и эфире. Он мало растворим в четыреххлористом углероде. Это слабая кислота, что означает, что она не диссоциирует полностью, ее pKa составляет 4,82 (Национальный центр биотехнологической информации, S.F.).
Изомер 2-метилпропановой кислоты (изомасляной), (CH3) 2CHCO2H, найден как в свободном состоянии, так и в его этиловом эфире в нескольких растительных маслах. Хотя это коммерчески менее важно, чем масляная кислота (Brown, 2011).
Масляная кислота может реагировать с окислителями. Реакции накаливания происходят с триоксидом хрома при температуре выше 100 ° С. Они также несовместимы с основаниями и восстановителями. Может атаковать алюминий и другие легкие металлы (BUTYRIC ACID, 2016).
Реактивность и опасности
Масляная кислота считается легковоспламеняющимся соединением. Несовместим с сильными окислителями, алюминием и большинством других металлов, щелочами, восстановителями (Royal Society of Chemistry, 2015).
Соединение очень опасно в случае контакта с кожей (может вызвать ожоги), при проглатывании, попадании в глаза (раздражение) и вдыхании (может вызвать сильное раздражение дыхательных путей).
Распыленная жидкость или туман могут вызвать повреждение тканей, особенно слизистых оболочек глаз, рта и дыхательных путей..
Вещество токсично для легких, нервной системы, слизистых оболочек. Повторное или длительное воздействие вещества может вызвать повреждение этих органов, а также раздражение дыхательных путей, приводящее к частым приступам бронхиальной инфекции (паспорт безопасности материала масляная кислота, 2013 г.).
В случае попадания в глаза следует проверить, есть ли у жертвы контактные линзы, и снять их. Глаза жертвы следует промывать водой или физиологическим раствором в течение 20-30 минут, одновременно вызывая больницу.
В случае контакта с кожей пораженный участок следует погрузить в воду, одновременно снимая и изолируя всю загрязненную одежду. Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом. Медицинская помощь должна быть получена.
В случае вдыхания, вы должны оставить загрязненный участок в прохладном месте. При появлении симптомов (например, хрипы, кашель, одышка или жжение во рту, горле или в груди), обратитесь к врачу..
В случае проглатывания не следует вызывать рвоту. Если пострадавший находится в сознании и у него нет судорог, следует ввести один или два стакана воды, чтобы разбавить химическое вещество и вызвать больницу или токсикологический центр..
Если жертва находится в конвульсии или без сознания, не давайте ничего внутрь, убедитесь, что дыхательные пути жертвы открыты, и поместите жертву сбоку, опустив голову ниже тела. Необходимо немедленно обратиться к врачу.
Использование и польза для здоровья
Низкомолекулярные сложные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират, имеют запах и вкус, обычно приятные. Из-за этого они находят применение в качестве пищевых и парфюмерных добавок..
Бутират, конъюгированное основание масляной кислоты, может быть найдено в нескольких продуктах. Он также может быть добавлен в качестве добавки или ароматизатора в других.
Сложные эфиры масляной кислоты или бутираты используются для изготовления искусственных ароматизаторов и эссенций растительного масла. Бутиламират является основным ингредиентом абрикосового масла, а метилбутират можно найти в ананасовом масле..
Помимо использования в качестве ароматизатора, ананасовое масло также используется для стимулирования роста костей, лечения стоматологических операций и лечения простуды, ангины и острого синусита, в соответствии с производителем натуральных продуктов OCA Brazil (PULUGURTHA, 2015).
Исследование, опубликованное в ноябрьском выпуске «Журнала питания» за ноябрь 2010 года, указывает на то, что употребление в пищу злаков в ночное время, богатых неусвояемыми углеводами, может повысить концентрацию бутирата плазмы на следующее утро..
Он добавляет, что это может быть механизм, с помощью которого цельное зерно помогает предотвратить диабет и болезни сердца.
Масляная кислота, как и бутират, образуется в толстой кишке человека как продукт ферментации волокон, и это считается фактором, объясняющим, почему диеты с высоким содержанием клетчатки защищают от рака толстой кишки..
Было рассмотрено несколько гипотез о возможном механизме этих взаимоотношений, в том числе о том, важен ли бутират для поддержания нормальной фенотипической экспрессии эпителиальных клеток или для улучшения удаления поврежденных клеток посредством апоптоза..
Другие преимущества масляной кислоты или бутирата: